____________________
۱- Lee Yang
۱-۳-۱-۹ تهیه از ۳-استیل-۱-آریل-۲-پنتن-۴،۱-دی اون ها
در این گزارش ترکیب دی فوران ۳۸ از واکنش حلقه سازی ۳- استیل-۱-آریل-۲-پنتن-۴،۱- دی اون (۳۷) در حضور کاتالیزگر بورتری فلورید در حلال آب و تترا هیدرو فوران بدست آمد. این واکنش در مدت ۲ ساعت و با بازده ۶۵-۶۰ % انجام گرفت (شمای ۱-۱۵)] ۱۷ .[

۳۸ ۳۷
شمای ۱-۱۵ سنتز دی فوران ها با بهره گرفتن از ۳-استیل-۱-آریل-۲-پنتن-۴،۱-دی اون ها.
۱-۳-۱-۱۰ تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز
در این گزارش که در سال ۲۰۱۳ به چاپ رسید، از واکنش آلکین برمید ۳۹ با پیریدین-۲-ایل استیک استر ۴۰ در حضور باز دابکو، اسید لویس نقره نیترات و حلال دی متیل سولفوکسید، فوران ۴۱ بدست آمد (شمای ۱-۱۶). بازده این واکنش در دمای ۱۰۰ درجه سانتی گراد برابر ۸۸-۷۵ % است ]۱۸[.

۴۱ ۴۰ ۳۹
شمای۱-۱۶ سنتز فوران با بهره گرفتن از آلکین برمید وترکیبات پیریدین-۲-ایل استیک استر.
۱-۳-۱-۱۱ تهیه از آزولن-۳-اکسو پروپیو نیتریل
وانگ۱ و همکارانش در سال ۲۰۱۳ از واکنش آلدهید های آروماتیک و آزولن-۳-اوکسو پروپیونیتریل ۴۲ در حلال تترا هیدرو فوران، ۲-آزولن-۳-آریل-آکریلونیتریل ۴۳ را تهیه کردند (شمای۱-۱۷).

۴۲ ۴۳
شمای۱-۱۷ سنتز ۲-آزولن-۳-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-۳-اوکسو پروپیونیتریل.
در ادامه آکریلو نیتریل ۴۳ در حضور تری اتیل آمین و آروئیل کلرید ۴۴ در مدت ۲ ساعت به فوران ۴۵ با بازده ۹۵-۸۰ % تبدیل شد (شمای۱-۱۸) ]۱۹[.

۴۳ ۴۴ ۴۵
شمای۱-۱۸ سنتز فوران های چهار استخلافی با بهره گرفتن از ۲-آزولن-۳-آریل-آکریلونیتریل.
__________________
۱- Dao-Lin Wang
فصل دوم
بحث و نتیجه گیری
۲-۱ هدف تحقیق
با توجه به اینکه شمار زیادی از داروهای در دسترس، هتروسیکل بوده و به ویژه دارای اتم اکسیژن هستند، لذا سنتز و مطالعه آن ها توجه زیادی را در سال های اخیر به خود جلب کرده اند. سیستم های هتروسیکلی حاوی واحد های ساختاری فوران، گستره ی وسیعی از خواص دارویی را از خود نشان می دهند. این ترکیبات خواص بیولوژیکی خاصی مانند ضد باکتری، ضد قارچ، ضد تومور، ضد ویروس و ضد حساسیت داشته و در درمان بیماریهای کبدی، نارسایی های قلبی و بیماریهای آلرژیک بکار رفته اند.
در ادامه تحقیقات قبلی در گروه تحقیقاتی مامقانی ]۱۵[، به منظور دستیابی به مشتقات جدید ۴-آریل-۵-آمینو فوران های با استخلاف پیرول و ارائه روش سنتزی جدید برای این سیستم های هتروسیکل، ابتدا ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل (۴۶) به عنوان یکی از اجزای واکنش تهیه، سپس واکنش تک ظرفی سه جزئی آن با ترشری-بوتیل ایزوسیانید (۴۷) و آلدهید های آروماتیک ۴۸ مطالعه شد (شمای ۲-۱). یکی دیگر از اهداف این پروژه بررسی اثر حلال ها و کاتالیزگرهای مختلف به منظور دستیابی به زمان و بازده بهینه بود که در ادامه به بحث و بررسی نتایج حاصل می پردازیم.

( اینجا فقط تکه ای از متن پایان نامه درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. )

۴۶ ۴۷ ۴۸ a-g 49a-g
Ar = 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-MeSC6H4, 4-BrC6H4, ۲,۴-Cl2C6H3, 4-O2NC6H4
شمای ۲-۱ سنتز مشتقات ۴-آریل-۵-آمینو فوران.
۲-۲ تهیه ی ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل
ترکیب ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل از واکنش ۱-متیل پیرول، سیانو استیک اسید و استیک انیدرید در دمای ۸۰ درجه سانتی گراد، در مدت ۳ ساعت و با بازده ۹۵% به صورت پودر کرم رنگ و دمای ذوب OC 109 -۱۰۷ بدست آمد (شمای ۲-۲).

۵۰ ۴۶
شمای ۲-۲ سنتز ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل.
ساختار ترکیب ۴۶ با طیف بینیFT-IR و مقایسه دمای ذوب آن با مقدار گزارش شده (OC 109-107 mp) تایید شد. طیف IR این ترکیب به صورت قرص KBr ثبت شد. طیف حاوی ارتعاشات کششی و خمشی مورد نظر بود.
طیف IR ( vmax/cm-1 ) ارتعاشات کششی HC آروماتیکی را در ۳۱۱۱، ارتعاشات کششی HC آلیفاتیکی را در ۲۹۶۴ و ۲۹۱۴، ارتعاشات کششیN C را در ۲۲۲۲، ارتعاشات کششی O C را در ۱۶۳۹، ارتعاشات کششی CC آروماتیکی را در ۱۵۵۸، ۱۵۲۵ و ۱۴۶۰ ارتعاشات خمشی متقارن HC در CH3 را در ۱۳۶۷، ارتعاشات کششی NC را در ۱۲۱۱ و ارتعاشات خمشی خارج از صفحه ای HC آروماتیکی را در ۷۶۲ نشان داد.
۲-۳ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49)
ترکیب a49 از واکنش تک ظرفی سه جزئی ۳-(۱-متیل-۱H-2-ایل)-۳-اکسوپروپان نیتریل، ترشری-بوتیل ایزو سیانید و ۴-متیل بنزآلدهید در حلال اتانول و در دمای ۸۰ درجه سانتی گراد سنتز شد. محصول مورد نظر به صورت جامد پودری قهوه ای رنگ با بازده ۷۲% و در مدت ۱۲ ساعت و دمای ذوب OC 249 -247 به دست آمد (شمای ۲-۳).

۴۶ ۴۷ ۴۸a 49a
شمای ۲-۳ سنتز ۵-آمینو-۴-آریل فوران a49.
ساختار این محصول با طیف بینی IR، ۱H NMRو ۱۳C NMR تایید شد. طیف IR ترکیب مورد نظر به صورت قرص KBr ثبت شد و حاوی ارتعاشات کششی و خمشی مورد نظر بود.
طیف IR ( vmax/cm-1 ) ارتعاشات کششی H N را در ۳۲۸۰، ارتعاشات کششی H C آروماتیکی را در ۳۰۰۲، ارتعاشات کششی H C آلیفاتیکی را در ۲۹۶۱ و ۲۸۹۰، ارتعاشات کششیN C را در ۲۲۰۰، ارتعاشات خمشی H N را در ۱۶۵۱، ارتعاشات کششیC C آروماتیکی را در ۱۵۵۳، ۱۴۸۵ و ۱۴۴۳، ارتعاشات کششی متقارن CH در CH3 را در ۱۳۸۲، ارتعاشات کششی CO را در ۱۲۸۹ و ارتعاشات خمشی خارج از صفحه CH آروماتیکی را در ۸۳۷، ۸۰۹ و۷۶۰ نشان داد.
طیف ۱H NMR (MHz400) 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49) در حلال DMSO-d6 ، جابحایی شیمیایی (ppm ,H ) پروتون He را در ۱۸/۸ به صورت یکتایی، پروتون های Hg را در ۵۴/۷ به صورت دوتایی (Hz 0/8 = J)، پروتون های Hh را در ۳۶/۷ به صورت دوتایی (Hz 0/8 = J)، پروتون Hb را در ۳۴/۷ به صورت چندتایی، پروتون Hd را در ۱۰/۷ به صورت دوتایی دوتایی ها ( Hz 6/1 ، ۰/۴ = J)، پروتون Hc را در ۱۸/۶ به صورت دوتایی دوتایی ها (Hz 6/2 ، ۴/۴ = J)، پروتون های Ha را در ۸۷/۳ به صورت یکتایی، پروتون هایHi را در ۳۸/۲ به صورت یکتایی و پروتون های Hf را در ۰۲/۱ به صورت یکتایی نشان داد.
طیف ۱H NMR (MHz400) 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49)
طیف ۱۳C NMR (MHz100) این ترکیب در حلال DMSO-d6 ، جابحایی شیمیایی (ppm ,c)، کربن ها را در ۴/۱۷۶، ۶/۱۶۴، ۸/۱۵۷، ۳/۱۴۹، ۵/۱۴۱، ۸/۱۳۴، ۲/۱۳۱، ۰/۱۲۹، ۹/۱۲۸، ۷/۱۲۴، ۴/۱۱۷(CN)، ۲/۱۱۱، ۲/۱۰۹، ۵/۵۱، ۲/۳۷ (Ca)، ۲/۲۸ (Cf) و ۵/۲۱ (Ci) نشان داد.
طیف ۱۳C NMR 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49)
در این مطالعه اثر حلال های مختلف در بازده ترکیبات a49 و زمان واکنش، بررسی شد که نتایج آن در جدول ۲-۱ آمده است. از بین حلال های مختلف EtOH به عنوان مناسب ترین حلال انتخاب شد.

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...